La forteresse du Grand-Pressigny est, après celle de Loches, la plus importante et la mieux conservée de la région.
Installée sur le rebord du plateau qui domine la Claise, elle a gardé l’essentiel de sa formidable enceinte du XIVe siècle. Il en reste un beau donjon rectangulaire du début du XIIe siècle à quatre étages voûtés. On aperçoit encore les petites fenêtres primitives murées, assez proches de celles des donjons du XIe siècle.
Cet imposant donjon, gigantesque tour carrée de 35 mètres de hauteur est situé du côté du plateau pour interdire l’accès du château. Au XVe siècle, le donjon fut couronné de machicoulis dont il reste les corbeaux…. Au pied de ce doujon, existait une ultime enceinte, une « chemise », avec des tours d’angles dont on voit encore une partie. Une courtine (XIII – XIVe siècle) rebâtie au XVe siècle entourait la place forte et possédait des tours à deux étages d’archères ouvertes à des angles différents, ce qui permettait de surveiller les alentours sur 180°. On y rentrait à l’Ouest par un pont-levis et une porte entre deux tours ; au dessus de cette porte, se trouve, côté intérieur, une belle vierge du XIVe siècle. Les tours sont reliées par une galerie et un chemin de ronde à une tour plus haute située au Sud-Ouest, ainsi qu’à la courtine sud. L’entrée était précédée d’une barbacane triangulaire, (détruite d’un côté). L’art militaire d’Orient assimilé au cours de la croisade et les progrès de l’artillerie de jet n’ont pas été sans influer l’allure des forteresses du XIIIe siècle. Le déclin de l’âge féodal aidant, la tour donjon se raréfie, et la nouvelle formule de la forteresse est celle de l’enceinte régulière à tours.
Ces quelques lignes sur la forteresse médiévale, faisant partie de l’ensemble du château, font ressortir son attachement à l’ art de la défense madiévale.